追記
新しい解決策の記事を書きました
iPhone / iPad に透過させたPNGファイルを読み込ませても、透過が発生しないことがあります。
背景を抜いているはずなのに、背景が白になる場合があるようです。
現象
Windwosで作成した透過PNGファイル（透明部分があるPNGファイル）をiOSにコピーすると、透明部分が白く不透明になってしまう。
iOSのファイルを使って写真アプリに取り込んでもダメ。
Google ドライブアプリやOneDrive アプリなどの公式アプリから透過PNGファイルを読み込んで、iOSの写真アプリにコピーしてもダメ。（写真アプリに移動した時点で不透明になってしまいます。）
Office無制限ライセンス
おそらくの原因
画像ファイルが小さすぎる。私は200×200のサイズで発生していました。
対策方法
そこで、400×400にしたところ、上記の問題は発生しなくなりました。 どうやら、iOSの内部で変換処理が走ってしまっているようですね。
具体的には、WindowsやMacなどの画像編集アプリで400×400くらいにリサイズしたあと、iPhone / iPad にコピーすることで対応できます。もし解決したら、このサイトの広告を１クリックしていただけるととても助かります。
これで解決できない場合は、こちらを参照してみてください。
同じ症状ですが、お書きのその方法では解決しませんでした。
僕の推測ですが、
①サイズではなく、ファイル容量が小さいときに生じている？
②iPhone自体の容量またはiCloudの容量の上限に近づくと生じる？
このあたりを怪しんでおります。
はぁ……という感じです。
情報ありがとうございます。すごくあり得る情報だと思います。
私の方でも１について実験してみました。
試しに無圧縮PNGにして、ファイルサイズを１００ｋByteくらいにしてから同期させてみましたが、それでも透過しないものは透過しませんでした。
もしかしたら、同期させる方法に影響している可能性もありますので、画像の違う同期方法を試してみてはどうでしょうか？たとえばメール転送などどうでしょうか？
追記
写真アプリに取り込まず、ファイルアプリに取り込んでみてください。そしてファイルアプリから「コピー」を選択して、必要なアプリにペーストしてみてください。